Башня Сирса - до недавнего времени - самое высокое здание в мире (443 м, 110 этажей) со смотровой площадки которого открывается лучший вид на город.

Обсерватория Джона Хэнкока - смотровая площадка на 95-м этаже небоскреба на Мичиган-авеню, оснащенная “говорящими” телескопами с помощью которых можно совершить виртуальную экскурсию по 80 достопримечательностям города. Открыта с 9 утра до полуночи.

Art Institute - художественный музей с богатейшими коллекциями живописи 14 века и французских импрессионистов. Через улицу от него в парке находится

Архитектура Чикаго. Здесь работали крупнейшие архитекторы ХХ века, такие как Луис Салливан и Мис ван дер Роэ. Немногие города в мире могут похвастаться таким обилием городских скульптур, среди которых есть и работы Пикассо. А один из чикагских банков украшен 280-метровой мозаикой “Времена года” работы Шагала. Любители архитектуры могут посетить Музей архитектуры и дизайна.

Выставочный центр Мак-Кормик (McCormick Center) - крупнейший в США центр проведения промышленных выставок.

Парки. Чикаго - город пляжей и парков, которые тянутся вдоль побережья на 46 км. В одном из них - парке Грант - расположены Музей науки промышленности и Музей естественной истории Филда, аквариум Шедда.

Oak Park. Пригород Чикаго, где жил Френк Ллойд Райт - один из гениев архитектуры ХХ века. Здесь имеется 25 зданий его работы, в том числе дом и студия, где он жил. В Oak Park есть также музей Хэмингуэя, который здесь родился провел 20 лет жизни

The Loop (Петля ) - район магазинов, театров, финансовых учреждений, опоясываемый веткой пригородного поезда.  Район ограничен с севера рекой Чикаго, с востока Wabash Avenue, с юга - Van Buren Avenue.

Magnificent Mile - часть главной улицы Чикаго Michigan Avenue между рекой Чикаго и Oak Street, где находятся картинные галлереи и ночные клубы.

Ниагарский водопад. Из крупных американских городов ближе всего к Ниагарскому водопаду  расположен Чикаго. Самый удобный способ посетить водопад - это экскурсия из Чикаго с ночевкой в г. Ниагара Фоллс. Оттуда к водопаду ходят катера, подплывающие прямо под падающие струи. Правда, вы увидите не все, потому что большая часть водопада находится на территории Канады, там же стоит обзорная вышка с вращающимся рестораном.

Чикагский культурный центр - место проведения концертов, художественных выставок, показа фильмов. Здесь же огромный магазин Тиффани.

Old Water Tower (старая водонапорная башня) - одно из немногих зданий, сохранившихся после пожара.

Пляжи. Протяженность пригодных для купания пляжей (в черте города!) составляет 15 миль, крупнейший - пляж Ок-стрит

Букингемский фонтан, копирующий один из фонтанов Версаля. Струя фонтана поднимается на 41 м.